Mac版のSkitchはVer.2.x以降、シンプルでわかりやすい半透過の塗りつぶし機能が無くなってしまったのがとても残念です。
同じように思っている人はけっこういるようで、旧バージョンへのダウングレード方法も紹介されています。
この方法は今のところ、Skitchを買収したEvernoteが過去バージョンとして公開しているようで、このアーカイブからのダイレクトURLはhttp://get.skitch.com/Skitch-1.0.12.zipです。

といいつつ、Skitchのアップデートダイアログで表示される内容(HTML形式)から偶然見つけたダイレクトURLなので、念のためVer.1.0.12のzipを保存しておきました。
※自己責任でダウンロード、インストールしてください。

旧バージョンをうっかり更新してしまってorz

ただ、AppStoreからのインストール(アップデート)やSkitch起動時のアップデートチェックで更新してしまうと上書きされてしまうので、うっかりやっちゃうんですよね。

ほんのひと工夫でVer.2.x以降とVer.1.0.12を共存できる方法です。

２つのSkitchバージョンを共存させる方法←根本対策ではないかも[2013/05/15追記]2.5.2へのアップデートは問題なく共存できています

  1. まずVer.2.xをAppStoreでインストール
  2. Ver.1.0.12をダウンロード→解凍してアプリケーションフォルダに移動

それだけです。
この順番が逆だと、上書きされちゃうんですょ・・・
Macの場合、ファイル名(正しくは*.appのフォルダ名)が違えば、同じソフトを共存可能なことはわりと有名なのかも知れませんが、Skitch(のVer.2.0以降かな？)が、ファイル名が違っても旧バージョンを上書きするようになっているようです。

coexistence
共存してます。それぞれ別個には起動できるので、この画像のように両方のバージョン特有の加工も(手間だけど)可能になりました。

お約束な注意点ですょ

それぞれのバージョンごと、バージョン間のEvernoteとの連携は試していません。
そのため、編集データがどうなるか？まさかとは思いますが、Evernote連携時にバージョンチェックで問題が発生するか？とかは未知数です。

さらにいうと2013年5月11日時点のSkitch最新バージョンとの共存を確認しているだけなので、今後AppStoreでSkitchをアップデートしても継続して共存できるかはわかりません。さきにVer.2.xを見つけて、そのアップデートのみで終わってくれれば良いですね〜。
[2013/05/15追記]2.5.2へのアップデートは問題なく共存できています

そういった意味では、Ver.1.0.12をまったく違うファイル名(スキッチ.appとか)で、上の手順の逆を試せば現行バージョンのロジックは少しわかりそうですね。